斯成功打破横跨美洲大陆飞行纪录之后。他跑到机场的一个电报亭里，给赫本发去了这样的文字：“已经降落。很安。在纽瓦克。爱。霍华德。”那一年，他俩开始同居。
在一段时间里，两人感情很好。休斯驾驶着飞机带着赫本在美洲各地游玩。“完是天上的生活”，赫本后来回忆道。有一次他们甚至从纽约59大街的桥底下起飞，飞了一段之后，感觉天气太热，就在长岛中间停下来游泳。
1938年3月，休斯前往芬威克拜会赫本的家人，遭到了这个北方家族的冷淡。更糟的是，赫本的前夫鲁德罗·斯蒂芬不时出现在他们面前，而赫本家的人对他的热情明显超过休斯。这给二人的关系增添了一道裂痕。
之后他们的感情出现问题，两个人的个性都极为强烈，在事业上发生了许多争执，赫本甚至因为被RKO炒掉威胁要跳楼。在38年休斯完成个人第一次环球飞行后，他向赫本求婚，当时赫本没有答应，休斯说，给三天时间考虑。这让赫本感到很压抑。他们俩的媒人加里·格兰特试图劝说休斯让步，但休斯拒绝了。一切难以挽回，两人分手。
这段感情被看作是休斯最后一段真正的爱情，此后他开始了壮丽到靡烂的猎艳之旅，他的目标名单上有那个时代几乎所有的一线明星：金吉儿·罗杰斯、贝蒂·戴维斯、简·西蒙丝、苏珊·海华德、吉恩·蒂尔尼、丽塔·海华丝、玛丽安·玛什、拉纳·特纳、艾娃·嘉德娜、简·彼得斯。
据说只有琼·芳登和伊丽莎白·泰勒没有上钩。
他的追求方式是难以拒绝的，本身家财万贯，又英俊潇洒，而且还有一招杀手锏：送一枚结婚戒指给自己的猎物，同时赌咒发誓要和她共结连理。有的时候他甚至使用出这样的手段，找一座小教堂，请一个人做牧师的装束，假意宣布婚约已经得到上帝的见证――若干年之后，这些非法婚姻将令负责休斯遗产诉讼的律师们大伤脑筋。
1948年，休斯买下了整个雷电华（RKO）电影公司的控制权。他在源源不断地制造美女影片的同时，也在以惊人的速度扩充自己后宫。休斯往往会在翻阅杂志的时候，突然指着某张封面说：“我要这个女孩！”于是他的手下就赶紧找到她，许诺休斯先生可以让她成为电影明星，然后为她专门开设舞蹈和台词训练课程，为她修整牙齿和训练形体。
曾经有一家八卦杂志统计，某一时间段内，休斯在洛杉矶藏有“164个女朋友”。但是在杂志出版的当天，休斯的手下就接到了命令：把这一期的所有印本部买空。
贝蒂-戴维斯的老公发现了霍华德-休斯同自己老婆有染，并偷拍了他们约会的过程，亿万富翁出资7万5千美金买下了这卷录影带，并堵住了贝蒂老公的嘴。
这就是霍华德·休斯，美国历史上最牛的花花公子，他得到了那个绰号：“世界上最伟大的好色之徒”。