闻一知十，天资不凡。只是身体不好，贾敏又怕她耗费心力而伤身，因此严格控制她的学习时间和功课的多寡。黛玉的学习虽然时断时续，不过其聪明程度，表现出的灵气让林海常常暗自叹息她不是个男孩，否则林家必出一大家。
因此，林海对黛玉并不按照普通闺阁之女而视之，反而把她当作男儿来教养，常道要给黛玉请个好先生来教导她。贾敏看他的样子，似乎真的想培养出一位女的林大家来。对此，贾敏虽不以为然，却没有反对。因为本身黛玉就是个爱书的，在这个时代身为女子，本身就是一种束缚，贾敏不想剥夺她这一爱好，何况这样，对贾敏计划中的黛玉的教育有好处。
就算林海把黛玉当作男孩教养，可是她终究是个女孩子，无法到书院去读书，只能把先生请进府里来教导。但是能够达到林海标准，让他看得上眼的好先生真的不多。在读书人的眼中，科举出仕是正途，实在是与科场无缘的，数次落第后，有钱的则想法买缺补官，没钱的则投身为幕，再不济，做个清客。无论哪种，前途和钱途都比教小孩子要好。因此乐意坐馆为西席的，多是老夫子，科举没精力，补官为幕没体力，所以选择教小孩子，赚一份束脩。
这样的，林海嫌弃人家学问平庸，哪里看得上。他是下定决心，要给女儿选个饱学之士为师了。庆幸的是林海位高权重，他一放出为女儿择师的风声，有那巴结奉承的就推荐了不少人选到他跟前。其中甚至有那翰林院致仕的老翰林。学问是够了，林海却嫌弃人家“君子六艺”只通书之一道，其余皆不同，是个书呆子，弃而不取。如此这般挑挑拣拣，最终，林海为黛玉择定了曾经在白鹿书院任山长，如今回扬州颐养天年的年逾花甲的刘知远刘先生。
在给黛玉寻师的过程中，贾敏才明白，像贾雨村这样中了进士，做过官，虽故被革职，可是少有为人师者，除非是生活所迫。但是按照书中所言，以贾雨村为官的历年所积的宦囊，回到原籍他明明可以做个富家翁。贾雨村不肯回乡，拉下自尊，屈身为人西席，并不是为了那点束脩，他所图的不过是为了能够及时的知道朝廷的消息，从而设法谋求起复，因此他投身之所，都是经过精心选择的，不是豪门大户，就是得皇帝垂青的重臣，如金陵甄家，林家。
如今黛玉的夫子已经定下，林家也没有了成为贾雨村青云之路上踏脚石之忧。贾敏轻舒了一口长气，她并不担心会就此打断贾雨村的官运，进而毁了他的前程。虽然她很想，但是她有那个自知之明，她没那个能力。在贾雨村的汲汲钻营下，他的起复是迟早的事情，没有林海，也有王海、张海、杨海……，赏识他，毕竟贾雨村是有真才实学的，而且生就一副蒙骗世人的正人君子的嘴脸。
刘先生年老，之所以肯来林府坐馆，是却不过林海礼贤下士，亲自上门，言辞恳切的邀请，又听说不过是教导两个身体怯弱，年纪幼小的小姑娘，没有科举的压力，而且每日只上午授课，下午休息，逢六休一，十分省力，这才应下。当然丰厚的束脩也是其中原因之一。
先生请来，林海就撒手不管，其余的都交给贾敏这个当家主母。在安排好刘先生和他随身小童的住处之后，贾敏隔着帘子与他在黛玉的教育上进行了沟通。
在黛玉养身子的这几年，贾敏冷眼旁观她的心性。黛玉感情细腻，喜散不喜聚，有些悲观主义倾向，遇事易多思多想，因此常迎风对月流泪，感怀伤神，伤春悲秋。明明生活无忧，父母在堂，亦有手足，这种情况下黛玉还多愁善感，到底有什么不满足的？贾敏无语了，只能说她这种性子大部分是天生的了，还有一小部分就是因为她身处深闺之中，局限于内宅方寸之间，以至于气量、见识、眼界、心性……过于狭窄，所以心气郁结，耗神愁思。
所以就此贾敏和刘先生商量，在教导黛玉的时候，除四书五经之外，诗词歌赋尽选类似于李白和苏轼这样的作者的，或者像刘禹锡的《秋词》这般开阔明丽的诗句。与这般大气蓬勃，激昂慷慨，豪迈奔放的诗词文章相对的婉约风格的文章选的则是那种空灵高远的。尽弃风花雪月，易引起女子共鸣，缠绵悱恻的锦绣闺阁诗词。以免黛玉读后感怀伤神，做那起子小儿女的情怀，从而能够拥有乐观向上的心态，不以物喜，不已己悲，保持心境阔朗。