经历多次小产，薛姨妈对薛蟠这个来之不易的儿子爱若珍宝，宠之溺之，将来的指望都在薛蟠的身上。在薛姨妈看来，薛家家资富足，纵使薛蟠一辈子无成，坐享其成，薛家的家财也让他几辈子都花费不尽。有钱能使鬼推磨，只要有钱什么事办不成？在薛姨妈的眼中薛蟠还小，就是一时顽劣不堪，也无所谓，等长大了就自然而然的懂事了，那时未必没出息。何况薛家几代人都没能读书做官，怎么到了薛蟠这里，就想着让他考科举去了？谁说做官就一定要科举入仕的？贾王两家现在做官的没一个是通过科举进入官场的，包括目前仕途蒸蒸日上的王子腾。
若是将来薛蟠想做官，以薛家的财力，贾王两家的权势，帮薛蟠在官场上谋个职位还不是轻而易举！若是将薛蟠逼迫坏了，出了什么事情，落得个王夫人的贾珠一样的结局，让她将来靠谁？抱着这种想法的薛姨妈在薛俭管教薛蟠的时候出头拦阻，两人为此屡屡争执。在薛姨妈哭天抹泪，要死要活的情况下，薛俭抵挡不住，丢下一句“慈母多败儿”败退下来。薛蟠的教导又被搁置了起来。幸运的是，薛蟠到底还是有些惧怕薛俭的，因此虽然有薛姨妈的袒护，他日常行为收敛了不少，老实了许多。
因为教育的时候，薛姨妈横栏竖阻，而薛蟠又天生愚鲁，实在是不堪造就，薛俭担心薛蟠将来未必能够保家立业，所以起了另外生子的念头。如今家业稳定，不需他整年在外，留在家里的日子多了，待孩子生下来，大可以从小教导。为此，薛俭不仅在薛姨妈身上下功夫，还广纳姬妾。奈何，几年都不见动静。
一次薛俭偶有不适，请医问药之余，向大夫问起这个问题，大夫诊断过后，告诉他，他身体似乎受过重创，虽房事无碍，但是与子嗣无缘。薛俭这才知道，当年因他执掌通政司徇私舞弊，上皇对他的惩处除削职之外，挨得那六十大板才是最大的惩罚，不仅绝了他的子嗣，而且身体也因此留下隐患，于寿数上有碍。现在的薛俭好比被虫蛀空了大树，外面看着光鲜，但是里面已经空了，随时都有轰然倒地的可能。若是发现的早，用药的话，还能延续几年寿命，现今到了这个地步，已经药石无效了。
不可能再有孩子，而且天不假年的薛俭再想教导薛蟠晚矣，放牛吃草的时间太长了。面对不学无术的薛蟠，薛俭第一次后悔起来。后悔在孩子成长受教育的时候，他忙于生意，几乎常年不在家，以至于孩子在妻子的娇宠下，长歪了。后悔他因为正当壮年，总觉得时间还多的很，又想着孩子年纪还小，又觉得薛蟠笨拙，同样的学习要比别人多花好几倍的时间效果还未必如别人，实在是不堪雕琢，又忙于纠正薛蟠的不当行为，再加上薛姨妈的拦阻，所以对薛蟠的教育就松散起来。如今悔之晚矣。
其实这个时候，薛蟠表现的还不算太坏，虽然骄横，但是还没有发展到后面欺男霸女，作奸犯科的地步，只能算是一个只知道享乐，不学无术，漫天使钱，偶有仗势欺人之举，但尚未造成严重后果的纨绔子弟。只是教好薛蟠绝非一朝一夕之功，如果自此之后，薛俭于一旁严加管教，严格约束，惧怕薛俭的薛蟠因为有所畏惧，纵使薛姨妈护在里面，日常生活中虽然依旧小错不断，但是也没那么大的胆子惹出大乱子来。这样的话，纵使薛蟠依旧“烂泥扶不上墙”，可是天长日久下来，煞了性子的薛蟠虽然依旧平庸，但是保家立业倒也未尝不可期。
只可惜，这一切都建立在“如果”上面。时日无多的薛俭已经不能管束薛蟠太多的时间了。比起愚笨无能的儿子，命不久矣的薛俭只能把有限的时间花费在聪颖胜儿子十倍的女儿身上，想着等他过世后，由宝钗从旁督促劝导薛蟠，出嫁后，结门好亲事，再借住贾王两家之力，尽力帮助薛蟠守住家业。等薛蟠娶妻生子，好生教导下一代，以便能够重振薛家。这已经是薛俭在知道他濒临死亡之下，无可奈何之中想出的最好办法。就这样，在有限的生命里，薛俭尽力安排好一切，最后带着无尽的遗憾和对妻子儿女的担忧溘然长逝。
谁承想，自薛俭过世后，薛姨妈因丧夫之后，举目只有薛蟠可以依靠，怜他丧父更是溺爱非常，凡他所求一应即许。没了薛俭这座“大山”在上面镇压着，早前薛蟠被薛俭“逐出”的狐朋狗友又找上门来。头上失去了“紧箍咒”的薛蟠在这些人引诱下，故态复萌。没了拘束的他，如同没了笼子的马，行事无所顾忌起来，而薛姨妈的宠溺更进一步推波助澜，把薛蟠生生纵成最是天下第一个弄性尚气、使钱如土、顽劣不堪的人，其混名人称“呆霸王”。无人约束的薛蟠在薛姨妈加倍的纵容溺爱之下，往邪路上越走越远，进而变得比薛俭在世坏了几倍。宝钗也曾为此劝过薛姨妈和薛蟠，可是不顶用，薛姨妈和薛蟠这边答应的好好，转头照旧。
薛俭过世，薛蟠支撑不起家中这一摊。有那看明白此节，心存厚道的总管、掌柜、买办就求去。薛姨妈和宝钗无力拦人，薛蟠却对此不以为意，只道“旧的不去，新的不来。”，根本无所谓。什么都不懂的薛蟠哪里知道，商家不比官家，官家只要有人做官，一切都好办。行商则